Лемма. Пусть ABC, ABC' – два таких треугольника, что  AC > AC',  BC > BC'.  Тогда  CK > C'K  для любой точки K отрезка AB.

  Доказательство. Из условия следует, что точки A, B, C' лежат по одну сторону от серединного перпендикуляра к отрезку CC'. Значит, и точка K лежит по ту же сторону, что равносильно искомому неравенству.   Докажем индукцией по n, что ответ на вопрос задачи отрицательный .

  База  (n = 4).  Пусть такие многоугольники нашлись. Можно считать, что   .   Применив гомотетию (с коэффициентом    )   ко второму четырёхугольнику, можно считать, что  B₁B₃ = A₁A₃,  B₂B₄ ≥ A₂A₄.  Теперь, передвинув второй четырёхугольник, можно также считать, что

B₁ = A₁,  B₃ = A₃;  при этом  A₁A₂ > A₁B₂,  A₂A₃ > B₂A₃,  A₃A₄ > A₃B₄,  A₄A₁ > B₄A₁.  Пусть E – точка пересечения диагоналей A₁A₃ и A₂A₄; тогда по лемме  A₂E > B₂E,  A₄E > B₄E  и, следовательно,  A₂A₄ = A₂E + A₄E > B₂E + B₄E > B₂B₄.  Противоречие.

  Шаг индукции. Пусть  n ≥ 5.  Немного подвигав вершины второго многоугольника, можно добиться того, что все неравенства из задачи сохранятся, но при этом все отношения длин соответствующих диагоналей станут различными. Пусть     – максимальное такое отношение. Тогда, применив соответствующую гомотетию (с коэффициентом, меньшим 1) ко второму многоугольнику, мы получим, что  A₁A_i > B₁B_i,  но любая другая диагональ первого многоугольника меньше соответствующей диагонали второго. Теперь осталось применить предположение индукции к многоугольникам A₁A₂...A_i и B₁B₂...B_i  (если  i > 3)  или A_iA_i+1...A_n и B_iB_i+1...B_n  (если  i < n – 1).

Не может.