а) Рассмотрим треугольник ABC, в котором  AC > BC > AB.  Возьмём на отрезке AC такую точку P, что  AP = BC,  восставим из неё перпендикуляр к AC и возьмём на этом перпендикуляре точку D, лежащую вне треугольника и достаточно близкую к P. Тогда в четырёхугольнике ABCD  AD – наибольшая сторона, CD – наименьшая, D – наибольший угол, C – наименьший (см. рис.).

б) Предположим, что ABCD – четырёхугольник, удовлетворяющий условию. Без ограничения общности можно считать, что угол B наибольший, а сторона CD наименьшая. Тогда из равенства  AC² = AB² + BC² – 2AB·BC cos B = AD² + CD² – 2AD·CD cos D  следует, что AD – наибольшая сторона и, значит, C – наименьший угол. Так как  ∠ C + ∠ D < π,  лучи CB и DA пересекаются в некоторой точке P. Так как угол C острый и  ∠ C + ∠ A < π,  то   sin A > sin C.  Поскольку  PB : sin A = AB : sin P > CD : sin P = PD : sin C,  из этого следует, что  PB > PD.  Но  PB = PC – BC < PC – CD < PD. Противоречие.

а) Может;  б) не может.